Введение.
1.Физико-химические основы производства.
2.Описание технологической схемы производства хлористого винила.
3.Материальный расчет (баланс) производства.
4.Тепловой (энергетический) баланс.
5.Термодинамический расчет.
Заключение
Список литературы.
Введение
Винилхлори́д (хло́ристый вини́л, хлорвини́л, хлорэтиле́н, хлорэте́н, этиленхлори́д) — органическое вещество; бесцветный газ со слабым сладковатым запахом, имеющий формулу C2H3Cl и представляющий собой простейшее хлорпроизводное этилена. Вещество является чрезвычайно огне- и взрывоопасным, выделяя при горении токсичные вещества. Винилхлорид — сильный яд, оказывающий на человека канцерогенное, мутагенное и тератогенное действие.
Промышленное производство винилхлорида входит в первую десятку производства крупнейших многотоннажных продуктов основного органического синтеза; при этом почти весь производимый объём используется для дальнейшего синтеза поливинилхлорида (ПВХ), мономером которого и является винилхлорид.
По мнению издания The 100 Most Important Chemical Compounds (Greenwood Press, 2007) [6], винилхлорид входит в сотню самых важных химических соединений.
Цель данной работе — рассмотреть производство хлористого винила гидрированием ацетилена в хлороводороде.
Физико-химические основы производства
Винилхлорид при нормальных условиях представляет собой бесцветный газ со слабым сладковатым запахом, напоминающим запах хлороформа. Порог ощущения запаха в воздухе составляет приблизительно 3000 частей на миллион. Малорастворим в воде (около 0,95 масс.% при 15—85 °С), легко растворим в спирте, хлороформе и дихлорэтане, растворим в диэтиловом эфире.
| Некоторые физические константы винилхлорида: | ||
| · температура кипения: −13,8 °C;
· температура плавления: −153,8 °C[К 1]; · относительная плотность при −20 °C[К 2]: 0,983; · относительная плотность при 20 °C: 0,911 (жидкость); · плотность по воздуху: 2,17; · показатель преломления при 10 °C: 1,4046; · критическая температура: 158,4 °C; · критическое давление: 5,34 МПа; · критическая плотность: 0,370 г/см³; · вязкость жидкости при −40 °C: 0,334 мПа·с; · вязкость газа при 20 °C: 10,71 мкПа·с; |
· поверхностное натяжение при −20 °C: 22,3 мН/м;
· теплоёмкость жидкости при −20 °C: 1,146 кДж/(кг·К); · теплоёмкость газа при 25 °C: 0,858 кДж/(кг·К); · теплопроводность жидкости при 20 °C: 0,138 Вт/(м·К); · стандартная энтальпия образования, ΔHo298: −37,26 кДж/моль; · стандартная энтропия образования, So298: 263,98 Дж/(моль·K); · теплота испарения при температуре кипения, ΔHисп.: 332,7 кДж/кг; · теплота сгорания, ΔHoсгор.: −1198,1 кДж/моль. |
Винилхлорид — активное химическое соединение, чьи химические свойства определяются как наличием двойной связи, так и атома хлора.
Подобно алкенам, винилхлорид вступает в реакции присоединения по кратной связи, при этом атом хлора выступает в роли электронакцепторного заместителя, тем самым снижая реакционную способность соединения в реакциях электрофильного присоединения и повышая реакционную способность соединения в реакциях нуклеофильного присоединения.
Атом хлора в винилхлориде очень инертен, что связано с влиянием двойной связи, поэтому реакции замещения, связанные с ним, для винилхлорида не характерны. В то же время именно это свойство позволяет относительно легко отщеплять от него молекулу хлороводорода.
Наибольший интерес представляет реакция полимеризации винилхлорида, имеющая огромное практическое значение.
В лабораторных условиях винилхлорид получают дегидрохлорированием 1,2-дихлорэтана или 1,1-дихлорэтана спиртовым раствором гидроксида натрия или калия при нагревании:
{\displaystyle {\mathsf {Cl\!\!-\!\!CH_{2}CH_{2}\!\!-\!\!Cl+NaOH\ {\xrightarrow {C_{2}H_{5}OH,\ 60-70\ ^{o}C}}\ CH_{2}\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!Cl+NaCl+H_{2}O}}}
Другой метод — пропускание ацетилена через концентрированный раствор соляной кислоты в присутствии хлорида ртути — в лабораторной практике используется редко:
{\displaystyle {\mathsf {HC\!\!\equiv \!\!CH+HCl\ {\xrightarrow {HgCl_{2}}}\ CH_{2}\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!Cl}}}
Ещё одним альтернативным вариантом может служить каталитическая дегидратация этиленхлоргидрина:
{\displaystyle {\mathsf {HO\!\!-\!\!CH_{2}CH_{2}\!\!-\!\!Cl\ {\xrightarrow {\ }}\ CH_{2}\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!Cl+H_{2}O}}}
Наконец, винилхлорид можно получить при взаимодействии ацетальдегида с пентахлоридом фосфора:
{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}\!\!-\!\!CHO+PCl_{5}\rightarrow \ CH_{3}\!\!-\!\!CHCl_{2}+POCl_{3}}}}
Существует три основных способа получения винилхлорида, реализованные в промышленных масштабах:
каталитическое газофазное гидрохлорирование ацетилена;
комбинированный метод на основе этилена и ацетилена;
сбалансированный по хлору метод на основе этилена.
Последний метод является самой современной, распространённой и экономически наиболее эффективной технологией производства, однако первые два способа, хоть и являются устаревшими, до сих пор существуют на многих предприятиях, ориентированных (по разным причинам) на использование дорогостоящего ацетилена.
Существует также сравнительно новый способ, пока не получивший распространения и реализованный в виде пилотного проекта в 1998 году на одном предприятии в Германии — окислительное хлорирование этана.{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}\!\!-\!\!CHCl_{2}\rightarrow \ CH_{2}\!\!=\!\!CHCl+HCl}}}
Описание технологической схемы производства хлористого винила
Винилхлорид (хлористый винил, хлорэтен, монохлорэтилен) СН2=СН-С1 — бесцветный газ с эфирным запахом; т. пл. 114.6 К, т. кип. 259,2 К, хорошо растворим в обычных органических растворителях.
Исходным углеводородным сырьем для производства винилхлорида является этан, этилен или ацетилен.
Существует четыре промышленных способа получения винилхдорида:
Сбалансированный двухстадийный метод, включающий стадии прямого хлорирования этилена
СН2=СН2 + С12 => СН2Сl—СН2Сl
или его окислительного хлорирования
СН2=СН2 + 2НСl + 0,5O2 => СН2Сl—СН2Сl + Н2O
до 1,2-дихлорэтана с последующим пиролизом до винилхлорида и хлорида водорода
СLСН2—СН2Сl => СН2=СНСl + НСl
Образовавшийся хлорид водорода направляется на окислительное хлорирование этилена.
Комбинированный метод на основе этилена и ацетилена, состоящий из стадий прямого хлорирования этилена до дихлорэтана с последующим его пиролизом до винилхлорида и хлорида водорода:
СН2=СН2 + Сl2 => С2Н4Сl2,
С2Н4Сl2 => СН2=СНСl + НСl.
Образовавшийся хлорид водорода используют для гидрохлорирования ацетилена до винилхлорида
СН=СН + НСl => СН2=СНСl
или суммарно
CH2=CH2 + СН=СН + Cl2 => 2СН2=СНСl
Комбинированный метод на основе легкого бензина, включающий стадии пиролиза бензина с получением смеси этилена и ацетилена примерно в сте- хиометрическом соотношении с последующим гидрохлорированием смеси до винилхлорида и хлорированием оставшегося этилена до дихлорэтана.
Дихлорэтан затем подвергают пиролизу до винилхлорида с рециклом образовавшегося хлорида водорода.
Гидрохлорирование ацетилена:
СН=СН +НСl => СН2=СНС1
Из всех перечисленных методов наиболее широкое распространение в промышленности получил метод синтеза винилхлорида на основе этилена. Например, в США в 1989 г. практически весь винилхлорид получают этим методом.
Гидрохлорирование ацетилена можно проводить в жидкой или в газовой фазе. При гидрохлорировании ацетилена в газовой фазе в качестве катализатора используют активный уголь, пропитанный солянокислым или водным раствором хлорной ртути (10% от количества угля).
Хлорная ртуть реагирует с ацетиленом, образуя промежуточное ртутьорганическое соединение:
CH H
½ ½
CH º CH + HgCl2 ® C = C
½ ½
H HgCl
При взаимодействии с этим соединением хлористого водорода образуется хлористый винил и регенерируется хлорная ртуть:
Cl H
½ ½
C = C + HCl ® CHCl = CH2 + HgCl2
½ ½
H HgCl
Ацетилен, направляемый на гидрохлорирование, предварительно подвергают осушке, а для удаления влаги из катализатора через него перед гидрохлорированием пропускают хлористый водород. Образующаяся соляная кислота стекает, не вымывая сулему из угля.
В процессе гидрохлорирования применяется синтетический высококонцентрированный хлористый водород, который должен быть тщательно очищен от свободного хлора, так как при реакции ацетилена с хлором происходит взрыв. Благодаря применению концентрированного хлористого водорода оборотный ацетилен значительно меньше разбавляется инертными газами; в связи с этим облегчается конденсация хлористого винила и уменьшаются его потери с отходящими газами. Для наиболее полного связывания ацетилена, присутствие которого в продуктах реакции крайне нежелательно, в исходной газовой смеси должен быть избыток хлористого водорода (5—10 объемн.%).
Технологическая схема синтеза хлористого винила из ацетилена и хлористого водорода в газовой фазе приведена на рисунке 1. Концентрированный ацетилен (97—99%-ный), очищенный от РН3, NH3 и других вредных примесей, компрессором 2 нагнетается в систему под избыточным давлением 0,5 ат и охлаждается до 3— 5° С в холодильнике 4 рассолом, циркулирующим в межтрубном пространстве. После отделения в сепараторе 5 от сконденсированной влаги ацетилен поступает на окончательную осушку в аппарат 6, заполненный твердой едкой щелочью. Осушенный ацетилен смешивается с сухим хлористым водородом в смесителе 7. Газовая смесь поступает в трубчатый контактный аппарат 8, предварительно нагретый до 110—120°С горячим маслом, циркулирующим в межтрубном пространстве аппарата.
Реакция образования хлористого винила протекает с выделением тепла (26 ккал/моль). Избыточное тепло отводится циркулирующим в межтрубном пространстве, контактного аппарата 8 маслом или водой, которые охлаждаются до 70°С в выносном холодильнике (на схеме не показан). По мере старения катализатора температуру процесса постепенно повышают до 180°С.
При повышенных температурах хлорная ртуть начинает возгоняться. Так как у входа в реактор реакция протекает наиболее интенсивно, пары сулемы вместе с исходными газами и продуктами реакции начинают перемещаться вдоль катализаторных труб, а в менее горячей части пары сулемы конденсируются. В результате этого создается как бы «подвижный фронт» катализатора. При исчерпывании сулемы из активного угля каталитическая активность понижается и в контактных газах появляется несвязанный ацетилен.
Было предложено для увеличения срока службы катализатора периодически изменять направление движения реакционной смеси на обратное — в этом случае сулема должна была бы перемещаться от одного конца катализаторной трубы к другому, а затем в обратном направлении. Если процесс проводить при температурах до 120°С, потери сулемы в значительной мере уменьшаются.
Появление в контактных газах свободного ацетилена указывает на значительное понижение активности катализатора и на необходимость замены его свежим. Выгрузка отработанного катализатора из контактного аппарата производится пневматически — путем отсасывания через гибкий шланг, присоединенный к вакуумсборнику, через систему циклонов и сепараторов.
В контактном аппарате 8, кроме основной реакции гидрохлорирования, протекают и побочные реакции, в частности образование несимметрического дихлорэтана в результате присоединения хлористого водорода к хлористому винилу по правилу Марковникова:
CHCl = CH2 = HCl ® CHCl2 ¾ CH3
В результате гидратации ацетилена образуется также некоторое количество ацетальдегида. Поэтому в контактных газах, содержащих примерно 93 вес.% хлористого винила, 5 вес.% хлористого водорода и 0,5 вес.% ацетилена, присутствует 0,3 вес.% паров несимметрического дихлорэтана и 0,3 вес.% ацетальдегида. Эта смесь для удаления хлористого водорода поступает насадочный скруббер 9 из углеродистой стали, футерованный изнутри поливинилхлоридом. В скруббере 10, орошаемом 40%-ным раствором щелочи, из газов удаляется двуокись углерода.
Рисунок 1. Схема производства хлористого винила газофазным гидрохлорированием ацетилена
- гидравлический затвор;
- ротационный водокольцевой компрессор;
- водоотделитель;
4, 11, 17- холодильники;
5- сепаратор;
6, 12- аппараты для осушки;
7- смеситель
8- контактный аппарат
9, 10- скрубберы
13- дистилляционная колонна
14- конденсатор
15- аппарат для выделения газа
16- отгонная колонна
18- сборник хлористого винила
После щелочной промывки контактный газ охлаждается до —10°С рассолом (температура рассола —30° С) в холодильнике 11, где происходит вымораживание большей части влаги, и поступает в осушитель 12, заполненный твердой кусковой щелочью. Образующийся раствор щелочи периодически, отводится из нижней части осушителя и используется для промывки газов в скруббере 10. В осушителе 12 контактный газ полностью очищается от влаги и большей части ацетальдегида. Очистку хлористого винила от дихлорэтана и остатков ацетальдегида проводят путем дистилляции в тарельчатой колонне 13, орошаемой жидким хлористым винилом, охлажденным до —30° С. Кубовая жидкость из колонны 13 может быть использована как растворитель.
Выходящий из колонны 13 хлористый винил конденсируется в кожухо-трубном конденсаторе 14,охлаждаемом рассолом (температура рассола —35° С); жидкий хлористый винил самотеком поступает в куб аппарата 15. Верхняя часть этого аппарата представляет собой колонну-холодильник, охлаждаемую аммиаком, испаряющимся при разрежении и —55°С. Здесь из хлористого винила отгоняются растворенные ацетилен и инертные газы. Из кубовой части аппарата 15 некоторое количество жидкого хлористого винила поступает на орошение колонны 13, а основная часть его перетекает в насадочную колонну 16 для окончательной очистки от ацетилена. Верхняя часть колонны 16 представляет собой рассольный холодильник (температура —30°С). Выходящий из нее газ, содержащий 1—5% ацетилена, возвращается в колонну 13. Из куба колонны 16 непрерывно вытекает очищенный жидкий хлористый винил. На 1 т 100%-ного хлористого винила, получаемого описанным способом, расходуется около 0,45 г ацетилена, 0,67 т хлористого водорода и 0,2—0,5 кг сулемы. Синтез хлористого винила из ацетилена и хлористого водорода в газовой фазе отличается большими достоинствами (непрерывностью процесса, простотой аппаратурного оформления, высоким коэффициентом использования исходных соединений), однако недостатком этого процесса является относительная дороговизна ацетилена по сравнению с другими исходными углеводородами.
Материальный расчет (баланс) производства
В основу расчета принимаем следующие реакции:
C2H2 + HCl ® CHCl = CH2
C2H2 +2HCl ® CHCl2 ¾ CH3
C2H2 + H2O ® CH3 ¾ CHO
Условия задачи:
- Производительность установки по хлорвинилу – сырцу 200 т/сут.
- Состав хлорвинила сырца % масс.
- хлористый винил 95 %
- дихлорэтан 4,0 %
- ацетальдегид 1,0 %
- Концентрация ацетилена (примесь CO2) 99 % об.
- Конверсия ацетилена – 98 %;
- Избыток НCl по сравнению со стехиометрическим 10 % об.
- Потери хлористого винила от производительности – 1,5 %.
Решение:
Схема потоков:
C2H2;CO2;HCl;H2O C2H2;CO2;HCl;C2H3Cl;C2H4Cl;CH3COH
| Приход | Расход | |||
| кг/час | кмоль/час | кг/час | кмоль/час | |
| C2H2 | 3553,25 | 136,66 | 71,07 | 2,73 |
| CO2 | 22,08 | 1,38 | 22,08 | 1,38 |
| HCl | 5429,23 | 148,95 | 493,53 | 13,54 |
| С2Н3Сl | 0 | 0 | 7916,66 + 118,75 | 128,67 |
| C2H3Cl | 0 | 0 | 333,33 | 3,37 |
| C2H4Cl2 | 0 | 0 | 83,33 | 1,89 |
| Н2О | 34,02 | 1,89 | 0 | 0 |
| å1=9038,58 | å2=9038,75 | |||
1) Производительность по хлорвинилу – сырцу 200 т/сут;
m(сырца) = 200·1000/24 = 8333,33кг/час
2)Состав хлорвинила – сырца (производительность:
хлористый винил:
m(C2H3Cl) = 8333,33·95/100 = 7916,66 кг/час;
3) Учитывая потери хлорвинила от производительности 1,5 % масс.
mпотери(C2H3Cl) = 7916,66·1,5/100 = 118,75 кг/час;
mвсего(C2H3Cl) = 7916,66 + 118,75 = 8035,41 кг/час;
wвсего(C2H3Cl) = 8035,41 / 62,45 = 128,67кмоль/час;
4) Состав хлорвинила – сырца:
дихлорэтан:
m (C2H4Cl2) = 8333,33·4/100 = 333,33 кг/час;
w(C2H4Cl2) = 333,33 / 98,9 = 3,37кмоль/час;
ацетальдегид:
m (C2H4О) = 8333,33·1/100 = 333,33 кг/час;
w(C2H4О) = 83,33 / 44 = 1,89кмоль/час;
5) Количество ацетилена, пошедшего на образование винилхлорида:
w1(C2H2) = wвсего(C2H3Cl) = 128,67кмоль/час;
6) Количество хлороводорода, пошедшего на образование винилхлорида:
w1(HCl) = w1(C2H2) = 128,67кмоль/час;
7) Количество ацетилена, пошедшего на образование дихлорэтана:
w2(C2H2) = w (C2H4Cl2) = 3,37кмоль/час;
8) Количество хлороводорода, пошедшего на образование дихлорэтана:
w2(HCl) = 2· w2 (C2H2) = 3,37 · 2 = 6,74 кмоль/час;
9) ацетальдегида
w3(С2Н2) = w2 (C2H4О) = 1,89 кмоль/час;
10) воды:
w(Н2О) = w3 (С2Н2) = 1,89 кмоль/час;
m (Н2О)=1,89*18=34,02кг/ч
11)Количество С2Н2 прореагировавшего:
w0(С2Н2)= w1+ w2+ w3=128,67+3,37+1,89=133,93кмоль/час;
m0(С2Н2)=133,93*26=3482,18кг/час;
12) Учитывая конверсию 98% ацетилена,всего было подано:
3482,18 — 98%
Х — 100%
Х= mвсего(С2Н2)=3482,18*100/98=3553,25кг/ч
wвсего(С2Н2)=3553,25/26=136,66кмоль/час
13) Количество и масса непрореагировало ацетилена:
mнепр(С2Н2)=3553,25-3482,18=71,07кг/час
wнепр(С2Н2)=71,07/26=2,73
14) Количество хлороводорода,пошедшее на обе реакции:
w0(HCl)= w1+ w2 =128,67+6,74=135,41кмоль/час
Учитывая избыток по сравнению со стехиометрией 10% об.:
V0(HCl)= w0(HCl)*22,4=135,41*22,4=3033,18м3/час
3033,18м3/час — 100%
Х — 10%
Х= Vизб(HCl)= 3033,18м3/час*10/100=303,32м3/час
Vвсего(HCl)= V0(HCl)+ Vизб(HCl)=3033,18+303,32=3336,5м3/час
wизб(HCl)=303,32/22,4=13,54кмоль/ч
mизб(HCl)=13,54*36,45=493,53кг/ч
wвсего(HCl)=3336,5/22,4=148,95кмоль/ч
mвсего(HCl)=148,95*36,45=5429,23кг/ч
15)Масса и количество примеси углекислого газа в ацетилене 1% об.:
V(С2Н2)= w(С2Н2)*22,4=136,66*22,4=3061,18м3/час
3061,18м3/час — 99%
Х — 1%
Х= V(СО2)=3061,18*1/99=30,92м3/час
V(СО2)=30,92/22,4=1,38кмоль/час
m(СО2)=1,38*44=22,08кг/час
Тепловой (энергетический) баланс
- Производительность установки установки: 9838.58 кг/ч
- Конверсия эцетилена: 98 %
3.Фактический выход C2H3Cl:
QФ = m(C2H3Cl) = 7916.66+118.75 кг;
4.Теоретический выход C2H3Cl:
Mr(С2Н2) ¾ Mr(C2H3Cl), 26 ¾ 62.45,
mпод(C2H2) ¾ QТ; 3553.25 ¾ QТ;
QТ = 8534.63 кг;
Выход C2H3Cl по ацетилену:
b С2Н2= QФ / QТ * 100% = 94.15 %
Теоретический выход C2H3Cl рассматриваемый, исходя из количество превращенного C2H2
Mr(C2H2) ¾ Mr(C2H3Cl), 26 ¾ 62.45,
mпр(C2H2) ¾ QТ‘; 3482.18 ¾ QТ‘;
QТ‘ = 8363.93кг;
b’ C2H3 = QФ / QТ‘ * 100% =96.07%
5.Термодинамический расчет
Теоретические расходные коэффициенты по сырью:
по C2H2:
sт = Mr(C2H2) / Mr(C2H3Cl) = 26/62.45 = 0,416 кг/кг;
по НСl:
sт: = Mr(НСl) / Mr(C2H3Cl) = 36.45/62.45 = 0.584 кг/кг.
Фактические расходные коэффициенты:
по C2H2:
sф = mтехн(C2H2) / m(C2H3Cl) = 3575.33/8035,41 = 0.445 кг/кг;
по НСl:
sф = mтехн(НСl) / m(C2H3Cl) = 5429.23/8035.41 = 0.676 кг/кг.
Заключение
Винилхлорид (хлористый винил, хлорвинил, хлорэтилен, хлорэтемн, этиленхлоримд) — органическое вещество; бесцветный газ со слабым сладковатым запахом, имеющий формулу C2H3Cl и представляющий собой простейшее хлорпроизводное этилена. Вещество является чрезвычайно огне- и взрывоопасным, выделяя при горении токсичные вещества. Винилхлорид — сильный яд, оказывающий на человека канцерогенное, мутагенное и тератогенное действие.
Промышленное производство винилхлорида входит в первую десятку производства крупнейших многотоннажных продуктов основного органического синтеза; при этом почти весь производимый объём используется для дальнейшего синтеза поливинилхлорида (ПВХ), мономером которого и является винилхлорид.
По мнению издания The 100 Most Important Chemical Compounds (Greenwood Press, 2007), винилхлорид входит в сотню самых важных химических соединений.
В настоящее время 98—99 % всего производимого в мире винилхлорида используется для дальнейшего производства ПВХ
В настоящий момент существуют четыре принципиально различных технологии полимеризации винилхлорида (перечислены в порядке убывания распространения):
суспензионная полимеризация: полимеризация винихлорида в каплях эмульсии, полученной диспергированием мономера в воде, в присутствии стабилизатора эмульсии и мономер-растворимого инициатора полимеризации;
Типичный массовый состав для суспензионной полимеризации:
винилхлорид — 33,3 %;
вода — 66,6 %;
инициатор (например, органический пероксид) — 0,015 %;
стабилизатор (например, поливиниловый спирт) — 0,005 %.
дисперсионная полимеризация: полимеризация винилхлорида в воде в присутствии ПАВ и водорастворимых инициаторов (персульфат калия, персульфат аммония, перкарбонат натрия, пероксиуксусная кислота, пероксид водорода и гидропероксид кумола и пр.) с образованием стабильных дисперсий из очень маленьких частиц;
полимеризация в массе: третий по важности метод, заключающийся в полимеризации винилхлорида в объёме целиком, без добавок воды, ПАВ, растворителей или иных вспомогательных компонентов (за исключением мономер-растворимых инициаторов, таких, как ди-(2-этилгексанол)пероксид, 3,5,5-триметилгексанолпероксид, ди-(трет-бутил)пероксиоксалат, ди-2-бутоксиэтилпероксидикарбонат, ди-4-хлорбутилпероксидикарбонат, азобис(изобутиронитрил), азобис-(циклогексилкарбонитрил));
полимеризация в растворе: наиболее редкий и специфический метод, применяемый для получения сополимеров, используемых в создании полимерных покрытий.
Список литературы
1 Бесков, В.С. Общая химическая технология / В.С. Бесков. – М. : ИКЦ «Академкнига», 2006– 452 с.
2 Гутник, С.П. Примеры и задачи по технологии органического син-теза / С.П. Гутник, Г.Л. Кадоркина, В.Е. Сосонко. – М. : Химия, 1984 – 192 с.
3 Общая химическая технология органических веществ / Д.Д. Зыков, В.А. Деревицкая, Е.Б. Простянская и др. – М. : Химия, 1966 – 608 с.
4 Лебедев, Н.Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза /
Н.Н. Лебедев. – М. : Химия, 1981 – 608 с.
5 Лисицын, В.Н. Химия и технология промежуточных продуктов / В.Н. Лисицын. – М. : Химия, 1987 – 368 с.
6 Новые процессы органического синтеза / Б.Р. Серебряков, Р.М. Масагутов, В.Г. Правдин и др. ; под ред. С.П. Черных. – М. : Химия, 1989 – 400 с.
7 Смирдович, Е.В. Технология переработки нефти и газа / Е.В. Смирдович. – М. : Химия, 1980– 328 с.
8 Соколов, В.З. Производство и использование ароматических углеводородов / В.З. Соколов, Г.Д. Харлампович. – М. : Химия, 1980 – 336 с.
9 Соколов, В.С. Практические работы по химической технологии / Р.С. Соколов. – М. : Гуманитар. изд. центр ВЛАДОС, 2004 – 271 с.
10 Эрих, В.Н. Химия нефти и газа / В.Н. Эрих. – М. : Химия, 1969 – 284 с.
11 Юкельсон, И.И. Технология основного органического синтеза / И.И. Юкельсон. – М. : Химия, 1968 – 848 с.
12 Кутепов А.М., Бондарева Т.И., Беренгартен М.Г. Общая химическая технология. М.:Высш. Школа, 2005. 520с.
13 Расчеты химико-технологических процессов / Под ред. И.П. Мухленова. Л.: Химия, 2008, 300с.